每一个人在年青的时候，也会有机会去到【横街】这地方。他们大多都是为了逃避烦恼而走进【横街】，而且一辈子都躲在里面。单亲的阿飞跟母亲感情不俗，可是母亲却突然被刚认识不久的情人蓝镖牵连运毒而入狱；他向蓝镖报复，却因此失去了一只眼。最终，复仇令他躲在【横街】里渡日。失忆的Nana在到处找寻【横街】；在她零碎的回忆里，不断闪过阿飞的影像。她深信只要找到阿飞，她便可以脱离困扰她的梦魇。阿King在电车站遇上Nana，Nana问阿King找寻 【横街】的方法，阿King淡淡的为她引路，但他心里很痛，因为Nana本来是

香港铜锣湾，喧嚣鼎沸，鱼龙混杂。黑道中两大势力洪兴和东星盘桓于此，龙争虎斗，此消彼长。洪兴老大洪胜（谷峰 饰）骁勇精明，为人义气，颇得徒众敬仰，却独独与儿子洪飞（梁朝伟 饰）关系不和。洪飞淡出黑道，独来独往过着自在生活。洪兴马仔小春（陈小春 饰）偶然与东星老大的儿子阿宝及头面人物垃圾，正当危难之时阿飞出手相助。小春对其无限崇拜，更将妹妹小彤（李若彤 饰）介绍给阿飞。身为记者的小彤从小就对金庸小说中的英雄侠客充满敬仰，她对江湖之事怀有一份浪漫的情结，由此小彤阿飞渐渐萌生感情。 洪胜年事已高，准备金盆洗手，

娃娃影后李菁在本片饰天宫仙女七妹，因向往凡间生活而偷偷下凡到了七十年初的香港，但七妹兴奋之余，险上阿飞的当，幸得金峰饰的董自立所救；后董的孤儿院遇困境，七妹施法相助，却被指是鬼魂…